Burg und Stadt Trendelburg wurden in einer Urkunde vom 18. Mai 1303 erstmals erwähnt.
Hierin gelobten die Edelherren von Schöneberg sowie der Erzbischof von Mainz, dass die Burgen Schöneberg und Tindirberg (Trendelburg) allzeit dem Erzbischof geöffnet sein sollen. In den nachfolgenden Jahrhunderten haben die Grenzstreitigkeiten zwischen dem Erzbischof von Mainz, dem Hochstift von Paderborn und dem hessischen Landgrafen um den heutigen hessischen Teil des Diemeltals nicht nur unsichere Grenz- und Rechtsverhältnisse gebracht, sondern den Bürgen Not und Elend nicht erspart. Am 5. Januar 1597 wurden die Grenzstreitigkeiten dadurch bereinigt, dass das Bistum Paderborn auf Teile des Diemeltals verzichtete. Der Grenzverlauf wurde so festgelegt, wie er heute zwischen Hessen und Nordrhein-Westfalen noch besteht. Im 15. und 16. Jahrhundert wird Trendelburg hessischer Amtssitz.
Von einer gewissen Wohlhabenheit und Bürgerstolz kündet das um 1582 errichtete, wuchtige, schlichte Rathaus, in dem heute noch verschiedene Abteilungen der Stadtverwaltung untergebracht sind. Burg und Stadt Trendelburg erfuhren in dieser Zeit einen Wiederaufbau.
Während des Dreißigjährige Krieg, der eine schwere Last für die damalige Bevölkerung darstellte, verfielen wichtige Einrichtungen, so der lebenswichtige 81 Meter tiefe Windebrunnen.
Die alte landgräfliche Mühle hat den in der Geschichte immer bestehenden Wassermangel durch Einsatz eines Pumpwerkes mit Flusswasser aus der Diemel behoben.
Im Jahre 1821 verlor Trendelburg seinen Amtssitz; 1872 wurde auch die Dienststelle der Renterei mit der Dienststelle Hofgeismar vereinigt. Die Burg wurde von Förstern und Wegeaufsehern bewohnt und befand sich in einem schlechten baulichen Zustand, als sie 1901 Oberst von Stockhausen vom Staat erwarb.
Trendelburg wurde bis zum 2. Weltkrieg wirtschaftlich im wesentlichen von der Landwirtschaft bestimmt. Hier spielten die Staatsdomäne, das Rittergut Wülmersen und das Rittergut Abgunst eine besondere Rolle.
In der agrarstrukturellen Beispielmaßnahme Trendelburg wurden in den Jahren 1952 bis 1961 die Güter aufgelöst und die Landwirte in sechs Weilern um die Stadt ausgesiedelt und ihre Wirtschaftsfläche aufgestockt.
Die Burg Trendelburg gehört zu den wenigen unzerstörten mittelalterlichen Burganlagen Deutschlands. Sie - einst Wehrburg und Jagdschloss der Landgrafen von Hessen - ist nach dem 2. Weltkrieg zum Hotel ausgebaut worden. Hiermit eröffnete sich dem Fremdenverkehr in Trendelburg die Möglichkeit, sich zu entwickeln.
Landwirtschaft, Gewerbe und Fremdenverkehr bestimmen heute die Wirtschaftsstruktur der Stadt Trendelburg.